Представители царской семьи оказали значительное влияние на общественную, культурную и политическую жизнь Орловского края. Особенно это наблюдается в. к. XIX-н. XXвв., когда по прямому указанию Великого Князя Сергия Александровича Романова в 1899 г. был создан Орловский отдел Императорского Православного Палестинского Общества.
Создание Орловского отдела Императорского Православного Палестинского Общества стало значительным шагом в развитии паломнической деятельности. В этом большую роль сыграл епископ Никанор (Каменский) (1847-1910). Ранее он, являясь Смоленским архипастырем (1896-1899), состоял председателем Смоленского отдела Общества и был избран почетным членом общества. Его назначение на Орловскую епископскую кафедру (1899-1902) не осталось незамеченным со стороны председателя центрального отдела Общества. Об этом говорит рескрипт первого председателя ИППО Великого Князя Сергия Александровича:
«Преосвященный Владыко!
По докладу Мне о состоявшемся назначении Вашем на кафедру Епископа Орловского и Севского, считаю приятным долгом выразить Вашему Преосвященству Мою искреннюю благодарность за трехлетнее руководительство Смоленским Отделом Императорского Православного Палестинского Общества и вместе с тем надежду, что и на новом месте Святительского служения Вашего Вы с полным сочувствием отнесетесь к целям и деятельности … (врученного) мне Палестинского Общества и, по мере возможности, окажете Ваше Архипастырское содействие к осуществлению, под Вашем предстательством, местного Орловского Отдела Общества. Испрашивая Вашего Архипастырского благословение и поручая Себя заступничеству священных молитв Ваших, остаюсь искренно расположенный
Сергий.»
Рескрипт стал основанием для возникновения Орловского отдела. Епископ Никанор обратился к пастве с Архипастырскими воззваниями, приглашая принять участие в деятельности Общества. Первыми откликнулись начальник Орловской губернии камергер Двора Его Императорского Величества А.Н. Трубников (1853-1922, губернатор в 1894-1901), управляющий Орловским Отделением Государственного банка В.А. Арцимович, И. Иванюшенков и др. Среди поддержавших почин были представители чиновничества, военные, духовенство, интеллигенция, купечество, мещане и даже крестьяне.
Когда число лиц, изъявивших желание войти в состав Отдела, превысило 10 (число, необходимое по требованию §98 устава для открытия отделов), епископ сообщил об этом в Совет общества и просил о разрешении открыть в г. Орле местный отдел и о высылке необходимых для его деятельности предметов. Сообщение было принято Советом Общества «с глубокою благодарностию», как это было выражено в последовавшем ответе.
По получении ответа епископ назначил торжественное открытие отдела на 2 мая 1899 г. в 12.30. Оно состоялось в зале дома Орловского Дворянства, предоставленном Губернским Предводителем Дворянства М.А. Стаховичем. После молебна и речи епископа, председателем отдела был избран епископ Орловский и Севский Никанор, казначеем – протоирей И.В. Смирнов, кандидатом к нему – священник М.И. Крылов, делопроизводителем – протоиерей А.И. Миловидов.
Потом были предложены собранию разъяснения пунктов устава, касающихся деятельности отделов и для руководства членами новооткрытого отдела был роздан, в составленном Владыкой извлечении, устав Общества. О состоявшемся открытии отдела и избрании должностных лиц был составлен журнал, который, согласно уставу, в копии был представлен на утверждение Совета Общества.
С этого момента Орловский отдел начал свою деятельность. Епископ Никанор лично принимал членские взносы и пожертвования, вел переписку с центральным отделом Общества. Деньги поступали на развитие Отдела из членских взносов, кружечных сборов и процентов на капитал. Совет Общества ежегодно снабжал отдел достаточным количеством брошюр и листков о Святой Земле для устройства чтений и собеседований по епархии.
В мае 1882 г. Великий князь Сергей Александрович прибрел от князя Николая Алексеевича Лобанова-Ростовского имение «Долбёнкинская экономия» в Дмитровском уезде Орловской губернии. «Долбёнкинская экономия» состояла из сел Долбёнкино, Лобаново тож, Харланово, Николаево, Гнаньтож, Трояново, Брянцево, Трофимово, Разветье с деревнями Хализево, Трубичено, Черняково, Веретенино, Толчено, Остапово, Фиразево, Погарищи и Студенки. В 1884 году Сергий Александрович в селе выстроил винокуренный завод, были построены зимняя теплица (где выращивали ананасы и клубнику), кузница, кирпичный завод, водяная мельница. Здание винокуренного завода было каменное, основное оборудование состояло из одной паровой машины и двух паровых котлов. На заводе производился «спирт хлебно-картофельный». Среднее число рабочих во время производства составляло 30 человек. Продукция завода сбывалась в Орёл, Болхов, Дмитровск, Кромы и слободу Михайловку. Здесь выращивали диковинные в то время для средней России плоды: ананасы, клубнику.
В 1891 г. распространившийся голод из-за неурожая охватил многие российские губернии, в том числе и четыре уезда Орловской губернии. В декабре того же года Великий князь Сергей Александрович пожертвовал из своего дмитровского имения 5000 пудов ржи в пользу населения пострадавших уездов. Отвечая на благодарственную телеграмму орловского губернатора, Великий князь в тот же день телеграфировал: «Сердечно рад, что приношение мое, как местного помещика, может оказать посильную помощь нуждающимся уездам нашей губернии. Сергий». Благодаря обширной благотворительной работе Великого князя Сергея Александровича, в 1897-1898 годах церковь в селе Лобаново расширена и капитально отремонтирована, сделана теплой. 28 феврале 1905 г. после гибели Великого князя Сергея Александровича местные революционно-настроенные крестьяне разграбили усадьбу Сергея Александровча, а затем подожгли ее. По делу разорения имений Великого князя к следствию было привлечено 138 человек, которым было предъявлено обвинение в причинении убытков. «Огнем уничтожен винокуренный завод, мастерская, амбары с зерном, склады с инвентарем, дома для служащих, скотные дворы на трех хуторах, хлебные сараи, паровая 10-ти сильная молотилка, а также сильно пострадали спирто-ректификационный завод, подвал для хранения спирта и много другого имущества».
После убийства Великого князя Сергея Александровича, на основании его духовного завещания, имение «Долбёнкинская экономия» в Дмитровском уезде Орловской губернии перешло в пожизненное владение Великой княгини Елизаветы Федоровны, а в собственность Великой княжны Марии Павловны, дочери Великого князя Павла Александровича. Доходами с имения «Лобановская экономия» и процентами с капитала (состоящего из процентных бумаг на сумму 1 887 340 рублей) пользовалась Великая княгиня Елизавета Федоровна. Получив во владение имение, Елизавета Федоровна привела его в полную исправность на собственные средства. 17 декабря 1905 г. дмитровское имение «Лобановская экономия» было продано в Главное Управление уделами. Благодаря тому, что Великая княгиня Елизавета Федоровна восстановила хозяйство дмитровского имения, Лобановская экономия смогла быть оценена в 3 000 000 рублей и продана в Удельное ведомство в полной исправности. По указанию Министра Императорского Двора вырученные от продажи капиталы были обращены в процентные бумаги. Упомянутые капиталы поступали в собственность Великой княжны Марии Павловны, а Великой княгине Елизавете Федоровне было предоставлено пожизненное пользование процентами с этих капиталов. Хранились вырученные капиталы в Государственном банке на тех же основаниях, что и прочие капиталы, оставшиеся после гибели Великого князя Сергея Александровича.
В Орле Великому князю С.А. Романову в 2005 г. на здании штаба 17 Черниговского полка установлена мемориальная доска.
Супруга Великого Князя Е.Ф. Романова с 19 августа 1898 г. по 3 марта 1911 г. была августейшим шефом расквартированного в Орле 51-го драгунского Черниговского полка, ставшего затем 17-м гусарским Черниговским «Ея Императорского Высочества великой княгини Елисаветы Федоровны» полком. В этот период Великая княгиня со своим мужем Великим князем Сергеем Александровичем неоднократно посещала Орловскую губернию.
Так, 18 мая 1899 г., почти сразу после образования Орловского отдела ИППО (2 мая 1899 г.), из Москвы прибыли в Орел Сергей Александрович и его супруга Елизавета Федоровна с целью смотра своего полка. После смотра они посетили молебен в Петропавловском кафедральном соборе, где встретились с владыкой Никанором – основателем Орловского отдела ИППО. После молебна архиепископ Никанор поднес высоким гостям две брошюры: «Об открытии в Орле отдела Императорского Православного Палестинского Общества» и «История соборных церквей города Орла».
В 1904 г. 3 июня Великая княгиня прибыла в Орел, чтобы проводить подшефный полк на русско-японскую войну. Елизавету Федоровну сопровождал Великий князь Сергей Александрович. После смотра полка Великая княгиня присутствовала при освящении полкового Покровского храма.
В 1905 г., после убийства мужа Великого князя Сергея Александровича, обязанности Председателя Палестинского Общества возложила на себя.
16 мая 1906 г., будучи уже председателем ИППО, Великая княгиня Елизавета Федоровна снова посетила Орел. В этот день она по традиции посетила церковь 17-го гусарского Черниговского полка, Введенский женский монастырь и Петропавловский кафедральный собор, а также госпиталь № 18 в Алексеевской гимназии и Архиерейский дом.
В 1910 г. Елизавета Федоровна возглавила Марфо-Мариинскую обитель, после чего полностью посвятила себя служению Богу и людям.
Еще один визит в Орел Великая княгиня совершила 26 августа 1913 г. для участия в праздновании 800-летия со времени мученической кончины преподобного священномученика Кукши. Приехав на вокзал, Елизавета Федоровна направилась в Введенский женский монастырь, а затем в Петропавловский кафедральный собор для всенощного бдения. 27 августа 1913 г. Елизавета Федоровна в Орле приняла участие в торжествах, после чего, направляясь на вокзал, посетила церковь 17-го гусарского Черниговского полка. «Необыкновенное оживление в народные массы,- сообщили «Орловские Епархиальные ведомости»,- и особенное величие и красоту празднику придало прибытие на торжество царственной гостьи, Ее Императорского Высочества Великой Княгини Елисаветы Федоровны». Елисавета Феодоровна провела в Орле 2 дня, остановившись во Введенском женском монастыре. Она участвовала в молебнах посвященных Св. Кукше в монастыре, в кафедральном Петропавловском соборе и на обширном кадетском плацу, где собралось свыше 10 тысяч человек. В архиерейском доме ее приветствовали представители духовенства и общества во главе с Орловским епископом Григорием (Вахниным).
При участии Великой княгини в начале 1915 года была организована мастерская по сборке протезов из готовых частей, получаемых в большинстве из Петербургского завода военно-врачебных изготовлений, где имелся особый протезный цех. При личном участии Елизаветы Федоровны в 1916 г. была начата работа по проектированию и строительству в Москве первого в России протезного завода, который до настоящего времени занимается выпуском комплектующих к протезам.
Последний визит на Орловщину Великая княгиня нанесла в военном 1916-м г., посещая окормляемую ею Свято-Введенскую женскую обитель.
В один из своих визитов Елизавета Федоровна подарила переносной престол Черниговскому полку. На кипарисовой доске, оставшейся от престола, написана икона, которая в настоящее время передана в дар Ахтырскому кафедральному собору и находится сегодня в притворе у левого придела. В государственном музее И.С. Тургенева в Орле хранится портрет Елизаветы Федоровны в полный рост художника И.М. Митрофанова, ученика К.Ф. Юона.
В Орле память о Елизавете Федоровне отмечена четырьмя мемориальными досками, две из которых установлены Орловским региональным отделением ИППО: на здании Тихвинского храма женского Введенского монастыря в 2012 г. и на здании детской музыкальной школы № 2 в переулке Кольцова в 2013 г. Еще две мемориальные доски, увековечивающие память о Великой княгине Елизавете Федоровне, установлены на здании штаба 17 Черниговского полка и на здании бывшего кафедрального Петропавловского собора (ныне Орловская публичная библиотека им. И.А. Бунина).
Связь Великого Князя Михаила Александровича с Орлом обозначилась после смерти его брата Георгия Александровича в июне 1899 г., в управлении которого находилось имение Брасово, располагавшееся на территории Орловской губернии (в настоящее время с. Брасово Брасовского р-на Брянской области). «По наследству» великому князю перешла значительная доля имущества брата (как цесаревича), в том числе Брасовское имение и имение «Дерюгино» Дмитриевского уезда Курской губернии. Великий князь Михаил Александрович, вступив во владения, превратил в образцовое по хозяйственному устройству и доходности имение. Во время своих приездов он принимал крестьян и почти всегда удовлетворял их просьбы. Бывая в Брасово, Михаил Александрович всегда посещал церкви имения и монастырь Казанской Богородицкой Площанской пустыни. Великим князем совершались ежегодные пожертвования на 19 церквей, монастырь и школы. За счет Великого Князя бесплатно отапливались церкви, дом священнослужителей, школы, дом вдов, сирот, малоимущих. В 1903 году Михаил Александрович впервые посетил Орел. Его пригласил на открытие сельскохозяйственной выставки губернский предводитель дворянства М. А. Стахович – член Орловского отдела ИППО, когда представлялся царю и его приближенным на курских военных маневрах 1902 года. Объектом особых забот Великого князя стал дворянский пансионат – приют для детей-сирот и «убежище» для престарелых, расположенные в доме на углу улиц Кромской и 3-й Посадской г. Орла. Эти учреждения открывались и содержались в основном на пожертвования Михаила (в документах он назван «главным жертвователем»).
16 мая 1909 г. Николай II назначил Михаила Александровича командиром 17 гусарского Черниговского полка расквартированного в городе Орле. В этом же, 1909 г. М.А. Романову было присвоено звание Почетного гражданина города Орла.
Командуя Черниговским полком три года, Великий Князь Михаил Романов показал себя дельным военным командиром среднего звена и с 1910 г. он становится командующим 2-й отдельной кавалерийской бригадой, в которую входил Черниговский полк. Будучи хорошим кавалеристом и прекрасным спортсменом, Великий князь Михаил выиграл ежегодный приз Стипль-Чез в конных скачках 1910 года. Он руководил учениями 2-й бригады под Калугой, под его руководством Черниговский гусарский полк был удостоен царской благодарности на смотре в Царском Селе в 1911 году. В начале 1911 г. Великий князь Михаил избирается Почетным членом Орловского Православного Петропавловского братства, известного в Орле своей просветительской деятельностью. К М.А. Романову на орловскую землю постоянно приезжали и создавали свои произведения его друзья. В их числе композитор С. В. Рахманинов, живописец С. Ю. Жуковский. В Орел он привозил еще одного своего друга – известного авиатора Сергея Уточкина, на полеты которого над рекой Окой собирались все жители города. Впрочем, самым впечатлительным зрителем был тогдашний семинарист Николай Поликарпов.
В 1911 г. закончилась двухлетнее пребывание Михаила в Орле. Он просил разрешения у брата остаться в Орле. Однако после смотра 1911 г. император Николай II перевел Михаила из Орла в Петербург.
23 августа 1914 г. Великий Князь был произведён в чин Генерал-майора с зачислением в Свиту Его Величества и 30 августа убыл на фронт в Галицию, командовать «Туземной», или как её чаще называли в обиходе – «Дикой дивизией». В начале 1916 г. Великий Князь покинул «Дикую дивизию» и получил назначение на должность Командира 2-го Кавалерийского корпуса, выведенного к тому времени в резерв войск Юго-Западного фронта.
За успешное командование корпусом в ходе летних боёв 1916 г., Великий Князь Михаил Александрович Высочайшим Повелением от 2 июля был воспроизведён в чин Генерал-Лейтенанта, а 1 сентября 1916 г. – в Генерал-Адъютанты при Особе Его Императорского Величества.
В июне 1916 г. Великий Князь Михаил Александрович был награжден Георгиевским оружием и красным эмалевым крестом Ордена св. Владимира с мечами, однако вскоре после этого в феврале 1917 г. он получил отпуск по болезни, который намеревался провести на своей даче под Гатчиной, где его и застали события Февральской смуты.
3 марта 1917 г. во время Февральской революции император Николай II отрёкся от престола, а спустя несколько часов принял решение отречься также и за наследника, цесаревича Алексея, в пользу Михаила Александровича, однако тот после длительных переговоров с представителями Государственной думы объявил, что примет верховную власть только в том случае, если на то будет выражена воля всего народа (посредством Учредительного собрания), и призвал к подчинению Временному правительству.
После революционных событий февраля-марта 1917 г. Михаил был сослан в Гатчину и более не принимал участия в политической жизни страны. С августа 1917 г. находился под домашним арестом. Пришедшие к власти большевики оставили Михаила Александровича в Гатчине вплоть до марта 1918 г., когда было принято решение выслать его в Пермскую губернию. В ночь с 12 на 13 июня 1918 г. Михаил Александрович был похищен и убит группой сотрудников местной ЧК и милиции, что послужило своего рода сигналом к началу убийств представителей семьи Романовых, остававшихся в России.
1 октября 2008 г. Президиум Верховного Суда РФ признал Михаила Александровича Романова жертвой политических репрессий и реабилитировал его вместе с другими представителями императорской фамилии. 30 октября 2009 г. Генеральная прокуратура Российской Федерации, опираясь, в том числе, на мнение Орловской комиссии по реабилитации жертв политических репрессий, приняла решение о реабилитации 52 человек из окружения царской семьи, подвергшихся репрессиям после революции, в том числе и М.А. Романова.
В Орле имя Великого Князя Михаила Александровича, Почетного гражданина города Орла было отмечено на мемориальной доске на доме, где размещался штаб Черниговского полка на Московской улице, а также на постоянной выставке в администрации г. Орла и в книге «Почетные граждане города Орла». 24 августа 2016 г. по инициативе Орловского отделения ИППО в Орле установлен бюст работы С.А. Щерабкова Великому Князю М.А. Романову перед зданием, где размещался штаб 17-го гусарского Черниговского полка по адресу ул. Московская, д. 29, которым командовал Великий Князь в период своего пребывания в Орле с 1909 по 1911 гг. В торжественной церемонии открытия бюста принял участие председатель ИППО С.В. Степашин. К открытию бюста Орловское отделение ИППО издало книгу «Почётный гражданин города Орла Великий Князь Михаил Александрович Романов» о жизни и пребывании Великого Князя в Орле и в его имении Брасово Севского уезда Орловской губернии. Причислен к лику святых Русской православной церковью за рубежом в 1981 г.